Tra il 1998 ed il 2000, James Rossiter partecipò a venti gare di karting prima di vivere le sue prime esperienze su circuito con una monoposto nel 2001, con la Formula Palmer e la Formula Renault. Nel 2002 Rossiter disputò le serie Formula Renault con la Falcon, ottenendo come migliore risultato un quarto posto. Per disputare le serie invernali, raggiunse poi la Fortec.

Nel 2003, Rossiter rimase con la Fortec ed ottenne dieci arrivi sul podio, prima di concludere il campionato al terzo rango. Passato alla F3 britannica l'anno successivo; Rossiter finì terzo dietro Nelson Piquet Jr ed Adam Carroll, sempre con la Fortec. Nel 2005, James è passato ha alla Formula 3 Euroseries ed è giunto settimo. La sua carriera ha allora preso un'altra direzione quando la Honda lo ha assunto per partecipare al suo programma di sviluppo.

James Rossiter ha disputato le World Series by Renault nel 2006, con la Spanish Pons Racing. Tuttavia non è stata una stagione particolarmente ricca di successi ed il pilota britannico è giunto 15° in classifica. Il punto saliente della sua stagione è stato l'annuncio del suo passaggio ad un posto di pilota collaudatore ufficiale per la Honda nel 2007.

Ora che Anthony Davidson - collaudatore Honda da molto tempo - ha raggiunto la Super Aguri per riprendere a gareggiare, Rossiter ha assunto un ruolo più regolare per sostenere il lavoro dei titolari e del terzo pilota. Nel maggio 2007 è approdato alla Honda in qualità di collaudatore dove spera di rimanere anche nel 2008.